李承乾被废前，李世民安排杜正伦为左庶子，负责教育太子。

李世民嘱咐杜正伦：

“我儿子腿脚有病，这不是大问题。

但他狎昵人，所以名声很坏，你要时时规劝。

他不听，你就来告诉我。”

杜正伦多次劝李承乾，李承乾一概不听。

杜正伦才把李世民的话告诉了李承乾，这引起了李承乾给李世民写奏章进行逐条反驳。

李世民很生气，质问杜正伦：

“你为什么把咱俩的话告诉太子？”

杜正伦回答：

“我劝导他，他不听。

我就用陛下的话吓唬他，希望他有所畏惧，改恶从善。”

李世民很生气，把杜正伦贬官外放为谷州刺史，又贬为交州都督。

李承乾谋反案，经刑审官员查证，李承乾曾经托侯君集送了一条黄金腰带给杜正伦。

李世民于是把杜正伦撤职，流放驩州。

（今越南境内）

魏征在世时，曾向李世民推荐，杜正伦是古今未有之人才，侯君集也是文武兼备的宰相之才。

李世民怀疑魏征同他们有勾连，涉嫌结党营私。

于是下诏取消了衡山公主和魏征儿子魏叔玉的婚约，命人推倒了魏征墓碑。

李世民又把他和长孙皇后生的三个儿子分别安置在三个不同的地方。

命废为庶饶李承乾搬家到黔州，李泰搬家到均州。

李治留在长安。

李承乾到了黔州郁郁寡欢，活下去的精气神没有了，整处在抑郁绝望里，过了两年就病死了。

李世民用国公礼厚葬了大儿子李承乾。

李泰封东莱郡王，又改封顺阳王，又封濮王。